Ácido oleico

Ácido oleico , el más ampliamente distribuido de todos los ácidos grasos, aparentemente presente en cierta medida en todos los aceites y grasas. En aceites como aceituna , palma, maní y girasol , es el principal ácido obtenido por saponificación. Ácido oleico, CH3(CH2)7CH = CH (CH2)7QUÉ2H, al igual que otros ácidos grasos, no se encuentra en estado libre, pero normalmente se encuentra como un ester de glicerol Es decir, como glicérido o como éster de un alcohol de cadena larga.

Fórmula estructural de ácido oleico.

Fórmula estructural de ácido oleico. Encyclopædia Britannica, Inc.



El ácido oleico es un sólido con un punto de fusión bajo; dos formas cristalinas a -forma, punto de fusión 13,4 ° C [56 ° F], y B -forma, punto de fusión 16,3 ° C [61 ° F]) son conocidos. Es una cadena larga ácido carboxílico ; su molécula contiene un doble enlace entre C9y C10con el cis configuración. La estructura del ácido oleico se puede deducir de las siguientes reacciones. Tratamiento con selenio u óxidos de nitrógeno lo transforma parcialmente en el trans isómero de ácido elaídico. La disposición de sus 18 átomos de carbono y la posición del doble enlace se demuestran por su hidrogenación catalítica a ácido esteárico, CH3(CH2)16QUÉ2H, y su escisión oxidativa a ácido nonanoico (pelargónico), CH3(CH2)7QUÉ2H, y ácido azelaico, HO2C (CH2)7QUÉ2H. Cuando el ácido oleico se calienta con álcali, se produce la migración del doble enlace, lo que a , B -ácido insaturado CH3(CH2)14CH = CHCO2H, y esto, al calentarlo más con álcali, da ácido palmítico, CH3(CH2)14QUÉ2H.



El ácido oleico muestra las reacciones estándar de un ácido carboxílico y un disustituido etileno , incluida la formación de un dibromuro con bromo y un glicol con permanganato de potasio acuoso diluido.

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