Cetona , cualquiera de una clase de compuestos orgánicos caracterizado por la presencia de un grupo carbonilo en el que el átomo de carbono está unido covalentemente a un átomo de oxígeno. Los dos enlaces restantes son a otros átomos de carbono o radicales hidrocarbonados (R):
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oxidación de alcoholes Los alcoholes pueden oxidarse para dar aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. La oxidación de compuestos orgánicos generalmente aumenta el número de enlaces del carbono al oxígeno y puede disminuir el número de enlaces al hidrógeno. Encyclopædia Britannica, Inc.
Cetona compuestos tienen importantes propiedades fisiológicas. Se encuentran en varios azúcares y en compuestos para uso medicinal, incluidos los naturales y sintético hormonas esteroides . Las moléculas del agente antiinflamatorio cortisona contienen tres grupos cetónicos.
Solo una pequeña cantidad de cetonas se fabrica a gran escala en la industria. Pueden sintetizarse mediante una amplia variedad de métodos y, debido a su facilidad de preparación, estabilidad relativa y alta reactividad, son productos intermedios químicos casi ideales. Muchos compuestos orgánicos complejos se sintetizan utilizando cetonas como bloques de construcción. Son los más utilizados como disolventes, especialmente en las industrias de fabricación de explosivos, lacas, pinturas y textiles . Las cetonas también se utilizan en el bronceado, como conservantes y en fluidos hidráulicos.
La cetona más importante es acetona (CH3ROJO3), un líquido con olor dulzón. La acetona es uno de los pocos compuestos orgánicos que es infinitamente soluble en agua (es decir, soluble en todas las proporciones); también disuelve muchos compuestos orgánicos. Por este motivo, y por su bajo punto de ebullición (56 ° C [132,8 ° F]), que facilita su eliminación por evaporación cuando ya no se desea, es uno de los disolventes industriales más importantes y se utiliza en este tipo de productos. como pinturas, barnices, resinas , revestimientos y quitaesmaltes.
El nombre de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) de una cetona se obtiene seleccionando como padre la cadena más larga de átomos de carbono que contiene el grupo carbonilo. La cadena principal está numerada desde el extremo que le da al carbono carbonilo el número más pequeño. El sufijo -e del alcano padre se cambia a -one para mostrar que el compuesto es una cetona. Por ejemplo, CH3CH2ROJO2CH (CH3)2se denomina 5-metil-3-hexanona. La cadena más larga contiene seis átomos de carbono y la numeración del carbono debe comenzar en el extremo que da el número más pequeño al carbono carbonilo. El grupo carbonilo está en el carbono 3 y el grupo metilo está en el carbono 5. En las cetonas cíclicas, la numeración de los átomos del anillo comienza con el carbono del carbonilo como número 1. Los nombres comunes de las cetonas se derivan al nombrar cada grupo de carbono enlazado a carbono como palabra separada seguida de la palabra cetona.
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La cetona más simple, CH3ROJO3, cuyo nombre IUPAC es 2-propanona, casi siempre se llama por su nombre común, acetona, que se deriva del hecho de que se preparó primero calentando la sal de calcio del ácido acético.
Las cetonas son altamente reactivas, aunque menos que aldehídos , con el que están estrechamente relacionados. Gran parte de su actividad química se debe a la naturaleza del grupo carbonilo. Las cetonas experimentan fácilmente una amplia variedad de reacciones químicas. Una de las principales razones es que el grupo carbonilo es muy polar; es decir, tiene una distribución desigual de electrones. Esto le da al átomo de carbono una carga positiva parcial, haciéndolo susceptible al ataque de nucleófilos, que son especies atraídas por centros cargados positivamente. Las reacciones típicas incluyen reducción de oxidación y adición nucleofílica. La polaridad del grupo carbonilo también afecta las propiedades físicas de las cetonas.
Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente a cetonas (R2CHOH → R2CO). La reacción se puede detener en la etapa de cetonas porque las cetonas generalmente son resistentes a una oxidación adicional. La oxidación de un alcohol secundario a una cetona se puede lograr mediante muchos agentes oxidantes, con mayor frecuencia ácido crómico (H2CrO4), clorocromato de piridinio (PCC), permanganato de potasio (KMnO4), o dióxido de manganeso (MnO2). Con algunas excepciones (como la escisión oxidativa de ciclohexanona, C6H10O, al ácido adípico, HO2C [CH2]4QUÉ2H, un compuesto utilizado para fabricar nailon -6,6), la oxidación de cetonas no es sintéticamente útil.
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El tratamiento de un hidrocarburo aromático con un haluro o anhídrido de acilo en presencia de un catalizador compuesto por un ácido de Lewis (es decir, un compuesto capaz de aceptar un par de electrones), con mayor frecuencia cloruro de aluminio (AlCl3), da un aril alquil o diaril cetona (ArH → ArCOR o ArCOAr '), donde Ar representa un anillo aromático. Esta reacción se conoce como acilación de Friedel-Crafts. 
Los nitrilos (RCN) reaccionan con los reactivos de Grignard con la formación de cetonas, siguiendo hidrólisis (RCN + R′MgX → RCOR′). 
A menudo, se puede hacer que las cetonas que poseen α-hidrógenos experimenten reacciones aldólicas (también llamadas condensación aldólica) mediante el uso de ciertas técnicas. La reacción se usa a menudo para cerrar anillos, en cuyo caso un carbono proporciona el grupo carbonilo y otro proporciona al carbono un α-hidrógeno. Un ejemplo es la síntesis de 2-ciclohexenona. En este ejemplo, el producto aldólico sufre una pérdida de H2O para dar una cetona α, β-insaturada. 
