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Ácido carboxílico

Roderick Dorsey
Ciencias

Ácido carboxílico , cualquiera de una clase de compuestos orgánicos en el que un átomo de carbono (C) está unido a un átomo de oxígeno (O) por un doble enlace y a un grupo hidroxilo (―OH) por un enlace sencillo. Un cuarto enlace une el átomo de carbono con un átomo de hidrógeno (H) o con algún otro grupo de combinación univalente. El grupo carboxilo (COOH) se llama así debido a la carbohidratos grupo onilo (C = O) e hidr oxilo grupo.

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oxidación de alcoholes Los alcoholes pueden oxidarse para dar aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. La oxidación de compuestos orgánicos generalmente aumenta el número de enlaces del carbono al oxígeno y puede disminuir el número de enlaces al hidrógeno. Encyclopædia Britannica, Inc.



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Compuestos químicos. Ácidos carboxílicos y sus derivados. [grupo funcional]



La principal característica química de los ácidos carboxílicos es su acidez. Generalmente son más ácidos que otros orgánicos. compuestos que contienen grupos hidroxilo, pero generalmente son más débiles que los ácidos minerales familiares (por ejemplo, ácido clorhídrico, HCl, ácido sulfúrico, H2ENTONCES4, etc.).

Los ácidos carboxílicos se encuentran ampliamente en la naturaleza. Los ácidos grasos son componentes de glicéridos, que a su vez son componentes de grasa . Los hidroxiácidos, como el ácido láctico (que se encuentra en los productos de leche agria) y el ácido cítrico (que se encuentra en las frutas cítricas), y muchos cetoácidos son productos metabólicos importantes que existen en la mayoría de las células vivas. Las proteínas están formadas por aminoácidos, que también contienen grupos carboxilo.



Los compuestos en los que el ―OH del grupo carboxilo se reemplaza por ciertos otros grupos se denominan derivados del ácido carboxílico , los más importantes son haluros de acilo, anhídridos de ácido, ésteres y amidas.

Derivados de ácidos carboxílicos. compuesto químico

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ácidos carboxílicos y sus derivadosLos derivados del ácido carboxílico tienen diversas aplicaciones. Por ejemplo, además de su uso como desinfectante, ácido fórmico , el ácido carboxílico más simple, se emplea en textil tratamiento y como agente reductor de ácido. El ácido acético se utiliza ampliamente en la producción de ésteres y plásticos de celulosa. Aspirina, la ester de ácido salicílico, se prepara a partir de ácido acético. El ácido palmítico y el ácido esteárico son importantes en la fabricación de jabones, cosméticos, productos farmacéuticos, velas y revestimientos protectores. El ácido esteárico también se utiliza en goma fabricar. El ácido acrílico se emplea como éster en la producción de polímeros (moléculas de cadena larga) conocidos como acrilatos. El ácido metacrílico sirve como éster y se polimeriza para formar Lucite. El ácido oleico se utiliza en la fabricación de jabones y detergentes y de textiles.



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pastillas de aspirina Pastillas de aspirina. James Stuart Griffith / Shutterstock.com

Nomenclatura de ácidos carboxílicos y sus sales

El nombre IUPAC de un ácido carboxílico se deriva del de la cadena de carbono más larga que contiene el grupo carboxilo eliminando la -e final del nombre del alcano original y agregando el sufijo -oic seguido de la palabra ácido. La cadena se numera comenzando con el carbono del grupo carboxilo. Debido a que se entiende que el carbono carboxilo es el carbono 1, no es necesario asignarle un número. Por ejemplo, el compuesto CH3CH2COOH tiene tres átomos de carbono y se llama ácido propanoico, de propano, el nombre de una cadena de tres carbonos, con ácido -oico, el sufijo de esta clase de compuestos, adjunto. Si el ácido carboxílico contiene un doble enlace carbono-carbono, la terminación se cambia de ácido -anoico a ácido -enoico para indicar la presencia del doble enlace, y se usa un número para mostrar la ubicación del doble enlace.

La mayoría de los ácidos carboxílicos simples, en lugar de ser llamados por sus nombres IUPAC, se denominan más a menudo por nombres comunes que son más antiguos que sus nombres sistemáticos. La mayoría de los ácidos carboxílicos simples se aislaron originalmente de fuentes biológicas; debido a que sus fórmulas estructurales a menudo eran desconocidas en el momento del aislamiento, se les dio nombres que generalmente se derivaban de los nombres de las fuentes. Por ejemplo, CH3CH2CH2COOH, ácido butírico, obtenido por primera vez de la mantequilla, recibió su nombre del latín manteca , que significa mantequilla. Los ácidos que contienen un número impar de átomos de carbono superior a nueve generalmente no tienen nombres comunes. La razón es que los ácidos carboxílicos de cadena larga se aislaron originalmente de las grasas (que son ésteres carboxílicos), y generalmente estas grasas contienen ácidos carboxílicos con solo un número par de átomos de carbono (porque el proceso por el cual los organismos vivos sintetizan tales ácidos grasos pone la moléculas juntas en pedazos de dos carbonos).



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Cuando se usan nombres comunes, los sustituyentes en la cadena de hidrocarburos se designan con letras griegas en lugar de números, y el conteo comienza no con el carbono carboxilo sino con el adyacente carbón. Por ejemplo, el nombre común del siguiente compuesto ácido γ-aminobutírico, abreviado GABA. Su nombre IUPAC es ácido 4-aminobutanoico. GABA es un neurotransmisor inhibidor en el sistema nervioso central de los seres humanos.

Estructura de GABA. ácido carboxílico, compuesto químico



Las sales de ácidos carboxílicos se denominan de la misma manera que las sales de compuestos inorgánicos ; el catión se nombra primero y luego el anión, como en el cloruro de sodio. Para los ácidos carboxílicos, el nombre del anión se deriva cambiando la terminación ácido -oico del nombre IUPAC o ácido -ico del nombre común por -ato. Algunos ejemplos son acetato de sodio, CH3COONa; formiato de amonio, HCOONH4; y butanoato de potasio (butirato de potasio), CH3CH2CH2COCINERO.

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