Benceno (C6H6) , el hidrocarburo aromático orgánico más simple y el padre compuesto de numerosos importantes compuestos aromáticos . El benceno es un líquido incoloro con una característica olor y se utiliza principalmente en la producción de poliestireno. Es muy tóxico y es un carcinógeno conocido; la exposición a ella puede causar leucemia. Como resultado, existen controles estrictos sobre las emisiones de benceno.
enlace químico en benceno El benceno es el más pequeño de los hidrocarburos aromáticos orgánicos. Contiene enlaces sigma (representados por líneas) y regiones de alta densidad de electrones pi, formados por la superposición de pag orbitales (representados por el área sombreada de color amarillo oscuro) de átomos de carbono adyacentes, que dan al benceno su estructura plana característica. Encyclopædia Britannica, Inc.
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El benceno fue descubierto por primera vez por el científico inglés Michael Faraday en 1825 en esclarecedor gas. En 1834, el químico alemán Eilhardt Mitscherlich calentó ácido benzoico con cal y produjo benceno. En 1845, el químico alemán A.W. von Hofmann aisló benceno de alquitrán de hulla.
La estructura del benceno ha sido de interés desde su descubrimiento. Los químicos alemanes Joseph Loschmidt (en 1861) y Agosto Kekule von Stradonitz (en 1866) propuso de forma independiente una disposición cíclica de seis carbonos con enlaces sencillos y dobles alternos. Posteriormente, Kekule modificó su fórmula estructural a una en la que la oscilación de los dobles enlaces dio dos estructuras equivalentes en rápida equilibrio . En 1931, el químico estadounidense Linus Pauling sugirió que el benceno tenía una sola estructura, que era una resonancia híbrido de las dos estructuras de Kekule.
Los modelos de enlace modernos (teorías de enlace de valencia y orbitales moleculares) explican la estructura y estabilidad del benceno en términos de deslocalización de seis de sus electrones, donde la deslocalización en este caso se refiere a la atracción de un electrón por los seis carbonos del anillo en lugar de solo uno o dos de ellos. Esta deslocalización hace que los electrones se retengan con más fuerza, lo que hace que el benceno sea más estable y menos reactivo de lo esperado para un hidrocarburo insaturado. Como resultado, la hidrogenación del benceno ocurre algo más lentamente que la hidrogenación de los alquenos (otros compuestos orgánicos que contienen dobles enlaces carbono-carbono), y el benceno es mucho más difícil de oxidar que los alquenos. La mayoría de las reacciones del benceno pertenecen a una clase llamada sustitución aromática electrofílica que deja el anillo intacto pero reemplaza uno de los hidrógenos unidos. Estas reacciones son versátiles y se utilizan ampliamente para preparar derivados de benceno.
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Estudios experimentales, especialmente aquellos que emplean difracción de rayos X , muestra que el benceno tiene una estructura plana con cada distancia de enlace carbono-carbono igual a 1,40 angstroms (Å). Este valor está exactamente a medio camino entre la distancia C = C (1.34 Å) y la distancia C — C (1.46 Å) de una unidad C = C — C = C, lo que sugiere un tipo de enlace a medio camino entre un enlace doble y un enlace simple (todos los ángulos de enlace son 120 °). El benceno tiene un punto de ebullición de 80,1 ° C (176,2 ° F) y un punto de fusión de 5,5 ° C (41,9 ° F), y es libremente soluble en disolventes orgánicos, pero solo ligeramente soluble en agua .
En una época, el benceno se obtenía casi en su totalidad del alquitrán de hulla; sin embargo, desde aproximadamente 1950, estos métodos han sido reemplazados por petróleo -procesos basados en. Más de la mitad del benceno producido cada año se convierte en etilbenceno, luego en estireno y luego en poliestireno. El siguiente uso más importante del benceno es la preparación de fenol. Otros usos incluyen la preparación de anilina (para tintes ) y dodecilbenceno (para detergentes).
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