Compuesto aromático , cualquiera de una gran clase de insaturados compuestos químicos caracterizado por uno o más anillos planos de átomos unidos por enlaces covalentes de dos tipos diferentes. La estabilidad única de estos compuestos se conoce como aromaticidad. Aunque el término aromático originalmente preocupado olor , hoy su uso en química está restringido a compuestos que tienen propiedades electrónicas, estructurales o químicas particulares. La aromaticidad es el resultado de arreglos de enlaces particulares que hacen que ciertos electrones π (pi) dentro de una molécula se mantengan fuertemente. La aromaticidad a menudo se refleja en calores de combustión e hidrogenación y está asociado con una baja reactividad.
Los compuestos aromáticos se caracterizan por la presencia de uno o más anillos y son estructuras excepcionalmente estables, como resultado de los arreglos de enlaces fuertes entre ciertos electrones pi (π) de moléculas. El benceno, que sirve como compuesto original de muchos otros compuestos aromáticos, como el tolueno y el naftaleno, contiene seis electrones π planos que se comparten entre los seis átomos de carbono del anillo.
Benceno (C6H6) es el aromático más conocido compuesto y el padre con el que están relacionados muchos otros compuestos aromáticos. Los seis carbonos de benceno están unidos en un anillo, que tiene la geometría plana de un hexágono regular en el que todas las distancias de enlace C — C son iguales. Los seis electrones π circulan en una región por encima y por debajo del plano del anillo, cada electrón es compartido por los seis carbonos, lo que maximiza la fuerza de atracción entre los núcleos (positivo) y los electrones (negativo). Igualmente importante es el número de electrones π, que, según la teoría de los orbitales moleculares, debe ser igual a 4 norte + 2, en el que norte = 1, 2, 3, etc. Para benceno con seis electrones π, norte = 1.
enlace químico en benceno El benceno es el más pequeño de los hidrocarburos aromáticos orgánicos. Contiene enlaces sigma (representados por líneas) y regiones de alta densidad de electrones pi, formados por la superposición de pag orbitales (representados por el área sombreada de color amarillo oscuro) de átomos de carbono adyacentes, que dan al benceno su estructura plana característica. Encyclopædia Britannica, Inc.
El grupo más grande de compuestos aromáticos son aquellos en los que uno o más de los hidrógenos del benceno son reemplazados por algún otro átomo o grupo, como en el tolueno (C6H5CH3) y ácido benzoico (C6H5QUÉ2H). Los compuestos aromáticos policíclicos son conjuntos de anillos de benceno que comparten un lado común, por ejemplo, naftaleno (C10H8). Los compuestos aromáticos heterocíclicos contienen al menos un átomo distinto del carbono dentro del anillo. Los ejemplos incluyen piridina (C5H5N), en cuál nitrógeno (N) reemplaza un grupo CH, y la purina (C5H4norte4), en el que dos nitrógenos reemplazan a dos grupos CH. Los compuestos aromáticos heterocíclicos, como el furano (C4H4O), tiofeno (C4H4S) y pirrol (C4H4NH), contienen anillos de cinco miembros en los que el oxígeno (O), el azufre (S) y el NH, respectivamente, reemplazan una unidad HC = CH.
