Amina , cualquier miembro de una familia de compuestos orgánicos que se deriva, en principio o en la práctica, del amoníaco (NH3).
Ejemplos de diferentes tipos de aminas. Encyclopædia Britannica, Inc.
Las aminas de origen natural incluyen alcaloides , que están presentes en ciertas plantas; la catecolamina neurotransmisores (es decir, dopamina, epinefrina y norepinefrina); y un mediador químico local, histamina , que ocurre en la mayoría de los tejidos animales.
La anilina, etanolaminas y varias otras aminas son los principales productos industriales que se utilizan para fabricar goma , tintes , productos farmacéuticos , y sintético resinas y fibras y para una serie de otras aplicaciones. La mayoría de los numerosos métodos para la preparación de aminas se pueden dividir en dos grupos: (1) reducción química (reemplazo de oxígeno con átomos de hidrógeno en la molécula) de miembros de varias otras clases de compuestos orgánicos nitrógeno compuestos y (2) reacciones de amoniaco o aminas con compuestos orgánicos.
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Las aminas se clasifican en primarias, secundarias o terciarias dependiendo de si uno, dos o tres de los átomos de hidrógeno del amoníaco han sido reemplazados por grupos orgánicos. En notación química, estas tres clases se representan como RNH2, R2NH y R3N, respectivamente. Una cuarta categoría consta de compuestos de amonio cuaternario, que se obtienen mediante la sustitución de los cuatro átomos de hidrógeno del ion amonio, NH4+; un anión está necesariamente asociado (R4norte+X−). Las aminas también se clasifican como alifáticas, con solo grupos alifáticos unidos, o aromáticas, con uno o más grupos arilo unidos. Pueden ser de cadena abierta, en los que el nitrógeno no forma parte de un anillo, o cíclicos, en los que forma parte de un anillo (generalmente alifáticos).
El sistema más antiguo y más utilizado para nombrar aminas es identificar cada grupo que está unido al átomo de nitrógeno y luego agregar la terminación -amina , como en metilamina, CH3PEQUEÑA2; N-etil-N-propilamina (o etil (propil) amina), CH3CH2PEQUEÑA2CH2CH3; y tributilamina, (CH3CH2CH2CH2)3N. Dos o más grupos citados están en orden alfabético; para aclarar qué grupos están unidos al nitrógeno en lugar de entre sí, se utilizan Ns o paréntesis internos. Algunas aminas aromáticas y la mayoría de las aminas cíclicas tienen nombres triviales (no sistemáticos) (p. Ej., Anilina, C6H5PEQUEÑA2), que puede utilizarse como padre (unidad estructural básica) sobre el que especificar cualquier otro grupo adjunto, como en N, N-dimetilanilina.
Un alternativa método reemplaza la terminal -es de un nombre de hidrocarburo por el sufijo -amina para indicar el grupo funcional ―NH2. Con aminas secundarias y terciarias, el grupo más grande se elige como padre y los otros grupos se nombran como sustituyentes. Los nombres en este sistema para los ejemplos anteriores son metanamina, N-etilpropanamina y N, N-dibutilbutanamina. La dimetilanilina se denomina N, N-dimetilbencenamina. Cuando otro grupo funcional del compuesto tiene una prioridad más alta que el grupo amino (―NH2, ―NHR o ―NR2), este último se denomina sustituyente, como en el ácido aminoacético, NH2―CH2COOH y 2- (dimetilamino) etanol, (CH3)2SOLO2CH2OH. (Las pautas simples que se dan aquí pueden no ser adecuadas para estructuras más complejas).
Los olores distintivos que van desde el pescado hasta el pútrido caracterizan a las aminas de menor peso molecular. Son gases a temperatura ambiente o son líquidos que se vaporizan fácilmente. Las aminas alifáticas son menos densas que agua , que tiene densidades en el intervalo de 0,63 a 0,74 gramos por cm cúbico; las aminas aromáticas suelen ser ligeramente más pesadas que el agua (por ejemplo, la densidad de la anilina es de 1,02 gramos por cm cúbico). Con el aumento de tamaño, se vuelven menos volátiles; el olor disminuye y eventualmente se vuelve imperceptible, aunque algunas diaminas tienen olores desagradables. Por ejemplo, H2N (SOLO2)4PEQUEÑA2, llamado putrescina, y H2N (SOLO2)5PEQUEÑA2, llamados cadaverina, son compuestos malolientes que se encuentran en la carne en descomposición. Las aminas son incoloras; Las aminas alifáticas son transparentes a la luz ultravioleta, pero las aminas aromáticas muestran una fuerte absorción de ciertas longitudes de onda. Las aminas con menos de seis carbonos se mezclan con agua en todas las proporciones. Las aminas alifáticas son bases más fuertes que el amoniaco y las aromáticas son sustancialmente más débiles. La basicidad se mide en términos de pKbvalor, que es igual a −logKb, donde Kbes el equilibrio constante para la reacción B + H3O+⇌ BH++ H2O (B es la amina). Por lo tanto, un pK mayorbEl valor indica una mayor fuerza como base. A modo de comparación, el pKbde amoniaco es 4,75. Los hidróxidos de amonio cuaternario son bases muy fuertes, pero los cloruros no son básicos.
| grupo sustituyente, R | RNH2 | R2PEQUEÑA | R3norte | |||
|---|---|---|---|---|---|---|
| punto de ebullición (° C) | paqueteb | punto de ebullición (° C) | paqueteb | punto de ebullición (° C) | paqueteb | |
| * Punto de fusión -6,24 ° C. | ||||||
| ** Punto de fusión 52,8 ° C. | ||||||
| *** Punto de fusión 127 ° C. | ||||||
| CH3 | −6 | 3.38 | 7 | 3.36 | 3.5 | 4.24 |
| C2H5 | 16.5 | 3.37 | 55.5 | 3.02 | 89.4 | 3.35 |
| Carolina del Norte4H9 | 77.8 | 3.41 | 161 | 2.75 | 214 | 3.11 |
| sec-C4H9 | 66 | 3.44 | 132 | 2.99 | ||
| tert-C4H9 | 45 | 3.55 | 95 | |||
| C6H5 | 184.4* | 4.59 | 302** | 0.85 | 365*** | <0 |
La mayoría de las aminas alifáticas no son altamente tóxicas y muchas son componentes naturales e inofensivos de los alimentos y productos farmacéuticos . Sin embargo, en altas concentraciones, las aminas más pequeñas son muy irritantes para la piel y especialmente para las membranas mucosas de los ojos, nariz, garganta y pulmones, a las que pueden causar agudo daño por exposición prolongada. Las aminas más grandes (12 o más átomos de carbono) suelen ser menos irritantes. Las aminas aromáticas también son irritantes y pueden absorberse a través de la piel. Pueden ser venenos peligrosos. La anilina, por ejemplo, destruye la hemoglobina de la sangre y la exposición prolongada se ha relacionado con cáncer . Las aminas pueden ser corrosivas para algunos metales y plásticos; por lo tanto, deben almacenarse en recipientes de vidrio o acero.
Una molécula de amina tiene la forma de una pirámide triangular algo aplanada, con el átomo de nitrógeno en el vértice. Un par de electrones no compartidos se localiza por encima del átomo de nitrógeno. En los iones de amonio cuaternario, esta región está ocupada por un sustituyente, formando un tetraedro casi regular con el átomo de nitrógeno en su centro.
El amoníaco y las aminas tienen una forma piramidal trigonal ligeramente aplanada, con un solo par de electrones por encima del nitrógeno. En las sales de amonio cuaternario, esta área está ocupada por un cuarto sustituyente. Se produce una inversión rápida entre los enantiómeros de las aminas con nitrógenos quirales, pero en los iones de amonio cuaternario no es posible dicha interconversión. Encyclopædia Britannica, Inc.
Las formas para zurdos y diestros (configuraciones de imagen especular, conocidas como isómeros ópticos o enantiómeros) son posibles cuando todos los sustituyentes en el átomo de nitrógeno central son diferentes (es decir, el nitrógeno es quiral). Con las aminas, hay una inversión extremadamente rápida en la que las dos configuraciones se interconvierten. El proceso es como un paraguas que se da vuelta al revés con el viento; los sustituyentes se mueven en una dirección (hacia arriba) y el átomo de nitrógeno en la otra (hacia abajo). Los iones de amonio cuaternario no experimentan tal equilibrio salvo en las condiciones en las que se descomponen; sus isómeros ópticos son indefinidamente estables y aislables, y los efectos fisiológicos de los dos enantiómeros pueden ser profundamente diferentes.
